Tsüanohüdriinid

Tsüanohüdriinid on orgaanilised ühendid, mida saadakse aldehüüdi või ketooni reaktsioonil vesiniktsüaniidiga. Need ühendid on iseloomulikud selle poolest, et neil on hüdroksüülrühm (-OH) ja tsüano-rühm (-CN) seotud ühel ja samal süsiniku aatomil. Tsüanohüdriini üldvalem on R1R2C(OH)CN, kus R1 ja R2 võivad olla vesinikuaatomid või orgaanilised rühmad.

Reaktsioon tsüanohüdriini moodustamiseks on tasakaalureaktsioon, mida saab katalüüsida nii happe kui ka alusega. Aluselises keskkonnas toimub reaktsioon läbi hüdroksiidiioonide, mis ründavad karbonüülrühmaga süsiniku aatomit, moodustades esmalt alkoksiidiioon-intermediaadi. Seejärel ründab tsüaniidiioon seda intermediaati, moodustades tsüanohüdriini aniooni, mis hiljem protoneerub. Happelises keskkonnas toimub esmalt karbonüülhapniku protoneerimine, mis muudab süsiniku aatomi elektrofiilsemaks ning võimaldab tsüaniidiiooni nukleofiilse rünnaku.

Tsüanohüdriinid on olulised vaheained orgaanilises sünteesis. Neid saab hüdrolyseerida karboksüülhapeteks või redutseerida amiinideks, muutes need mitmekülgseteks ehitusplokkideks. Näiteks on mandelihappe sünteesiks üks võimalik tee läbi mandelonitriili, mis on tsüanohüdriin. Samuti on tsüanohüdriinid olulised mitmete looduslike ühendite ja ravimite sünteesil. Mõned tsüanohüdriinid, nagu atsetoontsüanohüdriin, on stabiilsemad ja neid kasutatakse tsüaniidi allikana.