Transkonfigurationer

Transkonfigurationer avser geometrisk isomeri där substituenter är placerade på motsatta sidor av en dubbelbindning eller av ett cykliskt system. Den klassiska cis-trans-beteckningen används för att beskriva stereoisomerer där grupperna antingen är på samma sida eller på motsatta sidor. I modern nomenklatur används även E/Z för att ange prioriteringsordningen av substituenterna runt en dubbelbindning.

Inom organiska kemin uppträder transkonfigurationer främst i alkenen och i cykliska föreningar. För alkener där varje kolatom i dubbelbindningen bär två olika substituenter kan trans-utfallet beskrivas; i allmänhet är trans-versionen där högst prioriterade substituenter befinner sig på motsatta sidor. När substituenterna har högre prioritet på motsatta sidor används ofta termen E, medan cis motsvarar Z. I cykliska system betyder trans att två substituenter finns på motsatta sidor av ringen, vilket påverkar konformation, fysiska egenskaper och reaktivitet.

Upptäckt och bestämning av transkonfigurationer görs med flera metoder. NMR-spektroskopi används för att bedöma vicinalt coupling-constant och NOE-signaler, vilka ger information om vinkel och avstånd mellan grupper. X-ray kristallografi kan fastställa exakt konfiguration i fast form. Fysiska egenskaper som kokpunkt och ångtryck skiljer ofta cis och trans isomerer åt, liksom deras kemiska reaktivitet och stabilitet.

Transkonfigurationer är viktiga inom kemi och biologi. De påverkar läkemedelsbindning, materialegenskaper hos polymerer och lipiders funktion i biologiska system. Inom kosten används termen i sammanhang med transfetter, där trans-konfigurationer i mättade fettsyror påverkar smältpunkt och hälsotillstånd. Se även stereokemi, cis-trans isomeri och E/Z-nomenklatur.