Transesterifikaatiossa

Transesterifikaatio on kemiallinen reaktio, jossa esteri reagoi alkoholin kanssa muodostaen uuden esterin ja uuden alkoholin. Yleisimmin transesterifikaatiota käytetään rasvojen ja öljyjen käsittelyssä, erityisesti biopolttoaineiden, kuten biodieselin, tuotannossa. Tässä prosessissa kasviöljyt tai eläinrasvat, jotka koostuvat triglyserideistä (estereistä), reagoidaan metanolin tai etanolin kanssa emäksisen tai happaman katalyytin läsnäollessa. Reaktiossa triglyseridien glyseroliosa korvataan metyyli- tai etyyliryhmillä, jolloin muodostuu rasvahappoestereitä (biodieseliä) ja glyserolia.

Transesterifikaatio on tasapainoreaktio, ja reaktion suuntaa voidaan ohjata poistamalla joko muodostuvaa esteriä tai alkoholia. Katalyytin valinta on tärkeää, sillä se vaikuttaa reaktion nopeuteen ja saantoon. Emäksiset katalyytit, kuten natriumhydroksidi tai kaliumhydroksidi, ovat yleisimmin käytettyjä korkean reaktiivisuutensa vuoksi, mutta ne vaativat raaka-aineen vähärasvaisuutta vapaita rasvahappoja. Happamat katalyytit, kuten rikkihappo, soveltuvat paremmin rasvoille, joissa on korkea vapaiden rasvahappojen pitoisuus.

Transesterifikaatiota käytetään myös polymeerikemiassa, esimerkiksi polyesterien valmistuksessa ja muokkaamisessa. Sitä voidaan hyödyntää myös muiden esteriyhdisteiden synteesissä, joilla on sovelluksia esimerkiksi lääketeollisuudessa ja hajusteiden valmistuksessa. Reaktiomekanismista riippuen transesterifikaatio voi tapahtua happo-, emäs- tai entsyymikatalyysin avulla.