Terpenoideista

Terpenoideista eli isoprenoidista kutsutaan suurta ja monipuolista luonnontuotteiden ryhmää, joka koostuu yhdisteistä rakentuvista isopreeniyksiköistä (yleensä C5-yksiköistä). Niiden lukuisat rakenteelliset muodot vaihtelevat yksinkertaisista hydrokarbonyhdisteistä hyvin monimutkaisiin rakenneasemaan, ja ne voivat olla joko aromaattisia, värisiä tai biologisesti aktiivisia. Terpenoideja voidaan jakaa useisiin pääryhmiin sen mukaan, kuinka monta isopreeniparianenketä niissä on: monoterpeenit (C10), sesquiterpeenit (C15), diterpenit (C20), triterpenet (C30) sekä tetraterpenet ja edelleen pidemmät polyterpenoidit.

Biosynteesi tapahtuu pääasiassa kahdella pääreitin kautta. Voimakkaasti eläimissä ja fermentoiduissa organismeissa sekä kasveissa käytetty mevalonaattipolku (MVA) tuottaa IPP- ja DMAPP-esiasteita, joista syntyy pitkiä karbonyhdisteitä kuten geranyyl difosfaatti (GPP, C10), farnesyl difosfaatti (FPP, C15) ja geranylgeranylylfosfaatti (GGPP, C20). Toisaalta kasveissa ja monissa bakteereissa toimiva epämevalonaattipolku eli MEP/DOXP-polku tuottaa samanlaisia rakennuspalikoita plastideissa. Näiden prekursorien kautta tapahtuu monimutkaisia kiertymiä, oksidatiivisia muutoksia ja fermentaatioita, jotka lopulta johtavat lukemattomiin terpenoideihin.

Terpenoideja esiintyy laajasti kasveissa, mikrobeissa ja joidenkin eläinten eritteissä. Kasveissa ne ovat keskeisiä essentiaalisten öljyjen, puolustusmekanismien ja kukkien houkuttelun kannalta. Ihmisille terpenoideja hyödynnetään laajasti tuotannossa, kosmetiikassa, elintarvikkeissa sekä lääketieteessä: mentoli, limoneeni ja pinengine ovat yleisiä esimerkkejä, kun taas paclitakseli (taxol) sekä arteminisiini ovat tunnettuja lääkkeitä terpenoidien luokasta. Terpenoideilla voi olla sekä terapeuttisia että toksisia vaikutuksia, ja niiden tutkimus muodostaa tärkeän osan kasvi- ja farmakobiologiasta.