Sulfoniryhmä

Sulfoniryhmä, eli sulfonyl-ryhmä, on orgaanisen kemian toimintoryhmä, jonka rakennetta merkitään yleisesti muodossa R-SO2-R'. Siihen sisältyy rikin (S) atomi, joka on kahden oksygenin kanssa kaksoissidoksilla ja kahdella yksinkertaisella sidoksella kiinnittyneenä kahteen substituenttiin. Sulfoniryhmä on keskeinen osa monia yhdisteitä, kuten sulfoneissa (R-SO2-R'), sulfonylklorideissa (R-SO2-Cl) sekä sulfonamideissa (R-SO2-NR2). Liittyvät ryhmät, kuten sulfonaatit (R-O-SO2-R') ja sulfonihapot (R-SO3H), ovat läheisesti yhteydessä sulfoniryhmään, mutta ne eroavat rakenteeltaan ja reaktiivisuudeltaan.

Ominaisuudet ja vaikutus: Sulfoniryhmä on erittäin elektronegatiivinen ja toimija elektronien vetäjänä, mikä vahvistaa molekyylin polaarisuutta ja usein myös karboktionin stabilointia. Siksi sulfoniryhmä lisää adjaktin hiilen acidityä ja muokkaa reaktiivisuutta, etenkin nukleofiilisten ja elektrofiilisten reaktioiden yhteydessä. S-atomin oksidaatio on +6, mikä antaa yhdisteille tyypillisen kovan, vakauden ja vaihtelevan hydrolyyttisen vastuksen riippuen substituenttien luonteesta.

Käyttö ja merkitys: Sulfoniryhmää käytetään laajasti sekä lääkkeiden että materiaalien synteesissä. Esimerkkejä ovat sulfonylkloridit, jotka toimivat yleisinä sulfonointiaineina amineille sulfonamidien muodostamiseksi, sekä sulfonaatit ja sulfones, joita käytetään lääkeaineissa, polymeeri- ja kirkkausmääritteissä. Sulfonirihtymä on siten tärkeä rakenteellinen ominaisuus monissa farmaseuttisissa yhdisteissä ja teollisuuden prosesseissa.