Sulfatierung

Sulfatierung, auch Sulfatierung genannt, ist der chemische Prozess der Einführung einer Sulfatgruppe in ein Molekül. Dabei entstehen Sulfatester oder Sulfatsalze, je nach Reaktionsbedingungen. Üblicherweise erfolgt die Reaktion mit Schwefelsäurederivaten wie Oleum, konzentrierter Schwefelsäure oder chlorosulfonischer Säure, die als Elektrophilspender dienen. In der Biochemie wird dieser Begriff oft auf die enzymatische Übertragung einer Sulfatgruppe angewendet.

In der organischen Chemie erfolgt die Sulfonierung typischerweise als elektrophile Substitution. Bei Aromaten greift das Elektronenarme SO3- oder dessen Derivate das Ring-System an und setzt eine Sulfonsäuregruppe (-SO3H) oder deren Salzbildung durch. Bei Alkoholen oder anderen Nucleophilen kann durch starke Sulfata-Schritte ein Sulfatester gebildet werden (RO-SO3H bzw. RO-SO3−). Sulfatierte Verbindungen weisen oft erhöhte Polarität und veränderte Löslichkeit auf.

Industrielle Anwendungen umfassen die Herstellung von Detergenzien durch Sulfonierung von Alkylbenzenen, die Bildung von Sulfatsalzen in Textil-, Papier- und Pharmaanwendungen sowie die Modifikation von natürlichen Polymeren wie Cellulose, um Sulfatderivate zu erzeugen. Sulfatierte Produkte dienen als Zwischenprodukte in Synthesen, als Düngemittelkomponenten oder als Wirkstoffträger in Medikamenten.

In der Biochemie werden Substrates durch Sulfotransferasen mithilfe des Donators PAPS (3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat) sulfatiert. Die Modifikation beeinflusst Aktivität, Transport, Wasserlöslichkeit und Abbau von Hormonen, Medikamenten und Proteinen.

Umwelt- und sicherheitsrelevante Aspekte betreffen den Umgang mit starken Sulfationsreagenzien, die entstandenen Sulfatester und deren Hydrolyseprodukte. Sulfatierte Verbindungen können unter Umständen persistent sein und erfordern entsprechendes Abfall- und Abwasser-Management.