Snitrosierungen

Snitrosierungen bezeichnet in der organischen Chemie die Einführung einer Nitroson-Gruppe (-NO) in ein Molekül. Üblicherweise erfolgt sie durch Reaktion eines Nukleophils mit einem nitrosierenden Reagenz, das NO+-Spezies liefert. In wässrigen, oft leicht sauren Lösungen wird NO+ aus Nitrit-Ionen (NO2−) durch Protonierung freigesetzt, wodurch sich das Nitrosationsmittel bildet. Die Reaktion läuft bevorzugt bei niedrigen Temperaturen ab, um Nebenreaktionen zu minimieren.

Eine der wichtigsten Reaktionsklassen sind Nitrosierungen von Aminen. Sekundäre Amine reagieren mit nitrosierenden Mitteln zu N-nitrosaminen (R2N-NO) gemäß R2NH + HNO2 → R2N-NO + H2O. Primäre Amine können ebenfalls nitrosiert werden, jedoch sind ihre Reaktionsverläufe komplexer, und N-nitrosamine fallen in der Praxis weniger zuverlässig als Produkte an. N-nitrosamine sind chemisch oft stabil, können aber gesundheitlich bedenklich sein.

Eine weitere bedeutende Substratklasse sind Thiole. Thio-Alkohole und Thiole bilden S-Nitrosothiolate (RS-NO) durch Nitrosierung, was in der Biochemie eine Rolle als NO-Donatoren spielt. S-Nitrosothiolate zeigen eine licht- und temperaturabhängige Freisetzung von Stickstoffmonoxid (NO) und dienen in der Biologie und Pharmakologie als Signalmoleküle bzw. Reagenzien.

Anwendung und Risiken: Snitrosierungen finden in der organischen Synthese Verwendung, um Vorstufen zu N-nitrosaminen herzustellen. Gleichzeitig besteht Gesundheitsrisiko, da einige N-nitrosamine potenziell karzinogen sind; sie können in Lebensmitteln, Tabakrauch oder Arzneimitteln auftreten. Daher werden Nitrosierungsprozesse sorgfältig kontrolliert, und Tests auf N-nitrosierte Verbindungen überwacht.