Sivureaktioiden

Sivureaktioiden käsite kuvaa kemiallisia reaktioita, jotka tapahtuvat samanaikaisesti pääreaktion kanssa ja voivat johtaa ei-toivottuihin tuotteisiin tai alentaa reaktion tuottavuutta sekä valikoivuutta. Ne ovat yleisiä orgaanisissa ja biokemiallisissa prosesseissa sekä teollisissa synteesissä, joissa reagoi useita keskuksia ja ominaisuuksia. Sivureaktiot voivat vaikuttaa sekä määrään että laatuun.

Sivureaktiot syntyvät usein kilpailuna eri reaktioiden mekanismeille tai olosuhteiden, kuten katalyytin, hapetus- tai pelkistystilan, sekä reagenssien välisen vuorovaikutuksen seurauksena. Yleisimpiä ovat hydrolyysi, hapettuminen, radikaalireaktiot sekä epätoivotut substituutiot, polymeereitys ja rearrangement-tyyppiset reaktiot. Valikoivuudesta puhuttaessa korostuvat kemiallinen selektiivisyys, regio- ja stereoselektiivisyys, jotka voivat lisätä sivureaktioiden merkitystä pääreaktion kustannuksella.

Esimerkkejä sivureaktioista ovat vesiliuoksessa tapahtuva hydrolyysi pääreaktion aikana, oksidatiiviset rappautumiset reaktiivisten välituotteiden kautta, tai monomeerin polymeroituminen kontrolloimattomissa olosuhteissa. Myös adjektiiviset reaktiot, kuten epätoivotut substituutiot tai sidekaskadireaktiot, voivat muodostua käyttökohteesta riippuen.

Hallinta perustuu reaktio-olosuhteiden suunnitteluun ja optimointiin. Rakenteellisesti voidaan käyttää suojaryhmiä, valita sopivat katalyytit ja liuottimet, säädellä lämpötilaa ja reaktiokestoa sekä hallita reagenssien puhtautta ja määrää. Reaktioiden seuranta ja analyysi, esimerkiksi LC-MS, GC-MS, NMR tai HPLC, ovat keskeisiä sivureaktioiden tunnistamisessa ja virheiden minimoimisessa. Sivureaktioiden hallinta on olennaista tuottavuuden, laadun ja turvallisuuden kannalta erityisesti farmaseuttisessa ja suurteollisessa synteesiessä.