SN2tyyppisiä

SN2-tyyppisiä reaktioita ovat bimolekulaarisia nukleofiilisubstituutioita, joissa nukleofiili hyökkää hiiliatomin vastakkaiselta puolelta ja samaan aikaan lähtöryhmä lähtee. Reaktio etenee yleensä konserted-mekanismina, eikä väliaskeleita carbocationin muodossa esiinny. Tämän seurauksena stereokohdassa tapahtuu inversion eli Walden-inversio, kun uusi sidos muodostuu ja vanha sidos katkeaa.

Kinetiikka ja substraatti. Reaktionopeus on bimolekulaarinen, eli riippuu sekä substraatin että nukleofilin konsentraatioista (nopeus = k [substrate][nucleophile]). Methyl- ja primaariset halogeeniyhdisteet reagoivat SN2-tyyppisesti nopeasti; sekundaariset substraatit reagoivat kohtuullisesti; tertiaarisubstraatit ovat yleensä liian estettyjä SN2:lle ja ne voivat suosia E2-eliminointia tai SN1-mekanismia riippuen olosuhteista.

Lähtöryhmä, nukleofili ja solventti. Hyvät lähtöryhmät (I-, Br-, Cl-, tosyl-ryhmät) helpottavat SN2-reaktiota. Vahvat nukleofilit, kuten CN-, N3-, SR- ja RO-, parantavat reaktioaikaa. Solventti vaikuttaa suuresti: polar/aprotiset solventit (esim. DMSO, DMF, acetone) nopeuttavat SN2-reaktioita, koska ne eivät heikennä nukleofiliaan liittyvää hyökkäysenergiaa samalla tavalla kuin protiset solventit.

Vertailu SN1: SN1 on unimolekulaarinen ja merkitsee karbokationin muodostumista; reaktio on yleensä herkempi substraatin rakenteelle ja johtaa usein racemisoitumiseen stereokohdissa. SN2 puolestaan tuottaa inversion ja on tyypillisesti tehokkaampi primaarisilla ja metyylisillä substraateilla.

Sovellukset ja rajoitteet: SN2-tyyppisiä reaktioita hyödynnetään uusien C–N-, C–O-, C–S- ja C–C-sidosten muodostuksessa. Niitä käytetään erityisesti pienille, vähäesteröityneille substraateille vahvoilla nukleofileilla, mutta tertiaarisubstraatit sekä voimakkaasti reagoivat alentajien sekoitukset voivat aiheuttaa kilpailuja, kuten eliminaatiota.