SMILESmerkintä

SMILES-merkintä (SMILES) on kemiallisten rakenteiden tekstuaalinen kuvaus, joka tallentaa molekyylin havaitut rakennuspalikat ja sidokset yksinkertaisena ASCII-merkkinä. SMILES-jonot ovat sekä ihmiselle että koneelle luettavia, ja niitä käytetään laajasti kemian tietojenkäsittelyssä, tietokantojen hakuissa sekä laskennallisissa ennusteissa. SMILES-merkintä kehittyi 1980-luvulla ja on sittemmin vahvistunut käytännön standardiksi, muun muassa OpenSMILES-rajapinnan kautta.

Perusperiaatteet: Atomitehtäyssymbolit kirjoitetaan tavallisina kirjaimina (esim. C, N, O). Sidokset voivat olla yksinkertaisia tai erityisesti merkittyjä: yksittäiset sidokset ovat usein oletusarvoisia, kaksinkertaiset sidokset merkitään '=' ja kolmitkaiset '#' merkeillä. Haarautumat kirjoitetaan sulkeiden sisälle, esimerkiksi CC(O)C. Renkaat ilmaistaan numeroin paremmin yhdistettynä kahden atomin välillä, joihin lisätään sama numero. Aromaticiset hiili- ja typpiatomit kirjoitetaan pienillä kirjaimilla (c, n), ja aromatiset sidokset ovat typisesti oletusarvoisesti osittain kakaistuneet. Stereokemia voidaan kuvailla merkinnöillä '@' ja '@@', ja joskus atomien varauksia sekä isolootumisia voidaan merkitä neliöhululla (esim. [13CH3], [O-]).

Esimerkkejä: Etanoli kirjoitetaan SMILES-merkinnällä CCO; benzeni c1ccccc1; renkasulkeinen rakenne: C1=CC=CC=C1. Näissä esimerkeissä välitetään sekä rakenteen että sidosten luonne.

Käyttö ja rajoitukset: SMILES on erityisen käyttökelpoinen tietokantojen indeksoinnissa ja rakenteen etsimisessä sekä ohjelmistojen sisääntulona, usein yhdessä canonical-SMILES- tai OpenSMILES -standardien kanssa. Rajoitteina ovat muun muassa se, että SMILES ei tiivistä kolmiulotteista geometriaa tai tautermejä automaattisesti, eivätkä kaikki rakenteelliset ilmaisut ole yksiselitteisiä ilman lisäinformaatiota. Siksi käytetään usein lisäksi InChI- tai 3D-mallinnusmenetelmiä täydellisen kuvauksen saavuttamiseksi.