SHgrupper

SH-grupper, eller sulfhydrylgrupper (thiolgrupper), är funktionella grupper som består av en svavelatom bunden till ett väte (–SH). De förekommer naturligt i organiska molekyler som cystein, en av aminosyrorna i proteiner, samt i små molekyler såsom glutathion och coenzym A. SH-gruppen kan bidra till proteiners struktur och funktion genom möjligheten att bilda disulfidbindningar mellan två cysteinrester under oxiderande förhållanden, vilket ofta stabiliserar proteiner eller påverkar deras aktivitet.

Egenskaper och kemisk reaktivitet: Sulfhydrylgruppen är en relativt polar grupp och kan verka som en svag acid; pKa för fri cystein ligger kring 8–9 i vatten, men pKa kan variera i proteiner och miljö. SH-grupper är bra nukleofiler vid svavelcentrum och reagerar bland annat med alkylhalogenider för att bilda thioethers (R–S–R). I biologiska system kan SH-grupper bilda och bryta disulfidbindningar (RSSR) genom redoxprocesser, vilket är centralt för proteinstruktur och enzymaktivitet.

Biologisk betydelse: SH-grupper finns i cysteinresiduer i proteiner och i små molekyler som glutathion och CoA. De deltar i katalys, metalldragningsförmåga och redoxreglering samt i redoxsignaleringsvägar. Oxidation av SH-grupper kan ge sulfenic, sulfinic eller sulfonic syror under starkare oxidationsmiljöer, vilket är relevant för cellens rörelse mellan reducerande och oxiderande tillstånd.

Sammanfattning: SH-grupper är centrala funktionella grupper i biokemi och organisk kemi, särskilt för proteinstruktur, katalys och redoxreglering.