Rakenneisomerointi

Rakenneisomerointi on kemiallinen prosessi, jossa molekyylin atomien kytkentä muuttuu siten, että syntyy uusi rakenteeltaan erilainen isomeeri samaan molekyylikaavaan. Toisin kuin stereoisomeria, jossa molekyylin atomien järjestys pysyy samana mutta kolmiulotteinen asento muuttuu, rakenneisomerointi muuttaa konstituutiota eli sidosrakennetta.

Mekanismin osalta rakenneisomerointi voi edetä monin tavoin riippuen yhdisteestä ja olosuhteista. Yleisiä mekanismeja ovat carbocation-rearrangementit (esim. Wagner–Meerwein-siirrot sekä hydridin tai alkylin siirtymät), radikaaliketjurearrangementit sekä pericykeliset, sigmatrooppiset rearrangementit (kuten Cope- ja Claisen rearrangementit). Reaktioita voi edistää lämpö, happo- tai emäksikatalyysi sekä valon tai katalyyttien avulla.

Esimerkkejä sovelluksista: teollisuudessa rakenneisomerointi on keskeinen prosessi öljy- ja kaasuteollisuudessa, jossa lineaarisista n-alkaneista valmistetaan haarautuneita isomereita parantaen polttoaineiden oktanoilukua. Rakenneisomerointia esiintyy myös luonnollisissa ja biokemiallisissa järjestelmissä, joissa entsyymit ja lämpö voivat ohjata kytkentämuutoksia.

Rakenneisomerointi on olennainen käsite sekä perus- että soveltavassa kemiassa. Se täydentää ymmärrystä isomerian lajeista ja auttaa suunnittelemaan reaktioita, joissa kohteena on tietyn rakenteen saavuttaminen tai muuttaminen.