Porfiryny

Porfiryny to grupa makrocyklicznych związków organicznych, w których cztery pierścienie pirrolowe łączone są mostkami metynowymi, tworząc płaski, aromatyczny system. W centrum makrocyklu może znajdować się atom metalu, co daje metalloporfiryny. Dzięki rozbudowanemu systemowi koniugacyjnemu porfiryny silnie pochłaniają światło w regionie UV–widzialnym i wykazują charakterystyczny pas Soret, zwykle w pobliżu 400 nm.

Najważniejsze naturalne porfiryny to heme i chlorofile. Heme to żelazo protoporfiryny IX, kluczowy składnik hemoglobiny, mioglobiny i wielu enzymów. Chlorofile a i b są Mg-protoporfirynami IX, z długimi łańcuchami lipofilowymi, uczestniczącymi w fotosyntezie. Poza tym istnieją inne naturalne porfiryny funkcyjne jako kofaktory i barwniki. Biosynteza porfirynów przebiega w organizmach w serii przemian prowadzących od δ-aminolewulinianu (ALA) do protoporfiryny IX.

Zastosowania porfiryn obejmują medycynę, chemię i materiały. Ze względu na silne pochłanianie światła i możliwość tworzenia aktywnych tlenowo związków, porfirynowe układy są wykorzystywane w terapii fotodynamicznej i diagnostyce. Służą również jako barwniki fluorescencyjne, katalizatory w reakcjach redoks oraz elementy materiałów do sensorów chemicznych i fotowoltaiki. Modyfikacje podstawników na pozycjach meso i β pozwalają dostosować właściwości fizykochemiczne.

Chemia porfirynów obejmuje metalo- i organiczne syntezy. Znane metody syntezy to Rothemund, Adler–Longo i Lindsey, które prowadzą do porfiryn z różnymi podstawnikami. Porfiryny tworzą stabilne kompleksy z metalami, takimi jak żelazo, magnez czy miedź, co umożliwia szeroki zakres zastosowań w chemii, biochemii i materiałach. Ze względu na charakterystyczne właściwości optyczne są intensywnie badane.