Palmitoylgrupp

Palmitoylgrupp, eller hexadekanoylgrupp, är en acylgrupp som härrör från palmitinsyra. Den består av en 16-kolvätekedja kopplad till en karbonylgrupp och används ofta i biokemi som en modifierande eller överförande enhet. Palmitoylgruppen kan bilda ester-, amide- eller tiolesterbindningar med olika molekyler.

I biologiska system förekommer palmitoylgruppen framför allt i två sammanhang: som del av lipider i exempelvis palmitoylerade fettsyror som ingår i fosfolipider, triglycerider och andra lipider, samt som en kovalent modifiering av proteiner via S-palmitoylering. S-palmitoylering innebär att palmitoylgruppen binds till en cysteinrest via en tiolesterbindning och leder till ökad hydrofobicitet och ofta ökad membrananknytning. Denna modifiering är reversibel och regleras av palmitoyltransferaser (DHHC-family) samt depalmitoylaser som APT1/2 och vissa ABHD-proteaser. S-palmitoylering påverkar proteinkomposition, lokalisation, stabilitet och aktivitet samt dess roll i signaltransduktion, vesikelföring och intracellular trafficking.

Palmitoyl-CoA fungerar som leverantör av palmitoylgruppen i många processer och används vid bildandet av tiolester med cystein i proteiner eller som utgångspunkt vid lipidsyntes. Kännedom om palmitoylering och dess reglering är viktig för förståelsen av cellens membranarbete och många sjukdomstillstånd där modifieringsprogrammet stöts ur i balans.