Nükleofili

Nükleofili, bir molekülün veya iyonun elektron çiftini bir elektrofile veya pozitif yük taşıyan merkezi bir atomun etrafında paylaşmaya veya bağışlamaya yatkınlığını tanımlayan kimyasal bir özelliktir. Nükleofillik, reaksiyonlar sırasında elektron çiftinin hedef elektrofile yönlendirilmesiyle bağ oluşumunu kolaylaştırır. Bu özellik, bazlıkla yakın bir ilişkisi olmakla birlikte, yalnızca proton transferini değil, çoğu durumda elektron çiftinin paylaşımını kapsar.

Nükleofili çözücü tipi, molekülün yapısı ve yük durumuna göre değişir. Temel etkenler şunlardır: yük yoğunluğu ve polarizabilite, sterik hindrance ve çözücü etkisi. Negatif yüklü nükleofiller yüksek elektron yoğunluğuna sahiptir; daha polarize olabilen yapılar genelde daha güçlü nükleofildir. Büyük veya yoğun gruplar yaklaşan elektrofire saldırıyı engelleyerek nükleofiliyi azaltır.

Çözücü etkisi ise önemli bir rol oynar. Polar protik çözücülerde küçük anionlar solvasyona daha çok maruz kaldığından nükleofili azalır; I-, Br-, Cl- gibi büyük anionlar genelde daha iyi nükleofildir. Aprotik çözücülerde ise nükleofili, genelde temel güçlerle paralel seyreder; örneğin F- bu durumda güçlü nükleofil olabilir.

Reaksiyonlarda rol olarak, SN2 reaksiyonlarında nükleofilik güç hızın belirleyici faktörüdür; SN1'de ise karbokatyonun kararlılığı ve çözücü etkisi daha belirleyicidir. Nükleofiller yalnızca halojen iyonlarıyla sınırlı değildir; CN-, RO-, R2N- gibi iyonlar ile su veya biyolojik moleküller de nükleofil olabilir.

Nükleofili, elektrofil ile bağ kurma eğilimini ifade eder ve kimyasal reaktivite profiliyle geniş bir bağlamda ele alınır.