nükleofil

Nükleofil, reaksiyonlarda elektrofile elektron çiftini sağlayarak bağ kuran kimyasal türdür. Genelde bir elektron çiftini paylaşarak yeni bir kovalent bağın oluşmasına yol açar. Nükleofili, bir maddenin bu elektron çiftini bir elektrofile aktarma yeteneğini ifade eder. Nükleofiller çoğunlukla negatif yüklü iyonlar veya zayıf asidik nötr gruplardır.

Nükleofili güçlendiren ve zayıflatan çeşitli etkenler vardır. Yük taşıyan nükleofiller çoğunlukla daha güçlüdür; sterik engel büyüdükçe nükleofili azalır. Çözücü ortam da belirleyicidir: protik çözücülerde hidrojen bağlayıcı etkiler nedeniyle bazı büyük anyonlar çözüner ve bu nedenle periyotta aşağıya doğru gidildikçe nükleofili artabilir; aprotik çözücülerde ise temel kuvvet daha belirleyici olur. Hard/soft (HSAB) kavramı da nükleofiliyi etkiler: hard nükleofiller genelde sert elektrofilelerle, softlar ise daha polarizable elektrofilelerle reaksiyona girer.

En yaygın reaksiyon mekanizmaları SN2 ve SN1’dir. SN2 tek adımda gerçekleşir; nükleofilin doğrudan yaklaşmasıyla karbon merkezinde bir geçiş durumunu geçer ve genelde primel veya daha az hindered merkezlerde olur. SN1’de önce leaving group ayrılır ve karbokatyon oluşur; burada nükleofilin etkisi azdır. Nükleofiller ayrıca eliminasyon reaksiyonları (E2, E1) ve bazı diğer bağ oluşumlarında da rol oynayabilir.

Örnekler arasında OH−, RO−, RS−, CN−, N3− gibi iyonlar ile NH3 ve aminyum türevleri bulunan nötr veya yüklü nükleofiller bulunur. Nükleofiller organik sentezde alkil halojenürlerin ikamesi ve karbon–heteroatom bağlarının kurulması gibi reaksiyonlarda temel rol oynar. Çözücü seçimi, sıcaklık ve substrat özellikleri gibi parametreler nükleofili üzerinde kritik etkiler yaratır.