Nukleofiloilla

Nukleofiloilla viitataan kemiassa atomiin, atomiryhmään tai molekyyliin, joka omaa elektroniparin, jota se voi lahjoittaa muodostaakseen uuden kemiallisen sidoksen. Sana "nukleofiili" tulee kreikan sanoista "nucleus" (ydin) ja "philos" (rakastava), mikä kuvaa sen taipumusta hakeutua positiivisesti varautuneisiin alueisiin tai ytimiin. Nukleofiilit ovat yleensä negatiivisesti varautuneita tai niillä on vapaa elektronipari. Esimerkkejä yleisistä nukleofiileista ovat hydroksidi-ioni (OH⁻), ammoniakki (NH₃) ja vesi (H₂O). Nukleofiilit osallistuvat tyypillisesti nukleofiilisiin substituutioreaktioihin, joissa ne korvaavat toisen ryhmän, jota kutsutaan lähteväksi ryhmäksi, molekyylistä. Ne ovat myös keskeisiä osallistujia additioreaktioissa, erityisesti karbonyyliyhdisteiden kanssa. Nukleofiilien vahvuus riippuu niiden kyvystä luovuttaa elektroniparia, mihin vaikuttavat tekijät kuten negatiivinen varaus, elektronegatiivisuus ja steerinen este. Vahvat nukleofiilit reagoivat nopeammin ja helpommin kuin heikot nukleofiilit. Nukleofiilisyyttä ja emäksisyyttä ei pidä sekoittaa keskenään, vaikka monet vahvat emäkset ovatkin vahvoja nukleofiilejä.