Ketonyyhdisteen

Ketonyhdisteen käsite viittaa orgaanisiin yhdisteisiin, joissa on karbonyyliryhmä (C=O) kahden hiili- tai aryliryhmän välissä. Yleinen rakenne on RCOR', missä R ja R' voivat olla samat tai eri ryhmiä. Ketoneja esiintyy sekä yksinkertaisina että monimutkaisina yhdisteinä, ja ne voivat olla nesteitä, kiinteitä tai haihtuvia aineita riippuen substituenttien luonteesta ja määrästä.

Esimerkkejä ketoneista ovat aseton (propan-2-one), butanoni (butan-2-one) sekä sykloheksanoni. Ketonien karbonyyliryhmä tekee niistä polaarisia; ne ovat yleisiä liuottimia ja niillä on usein korkeammat kiehumispisteet kuin vastaavilla alkaaneilla. Ketoneja voidaan nimittää sekä IUPAC- että usein käytetyillä nimillä, kuten propan-2-one (aseton) ja butan-2-one.

Ominaisuudet: Ketonit ovat suhteellisen stabiileja ja niiden karbonyyyliryhmä on alkyyliryhmien kautta havaitseminen. Ne eivät ole hydrojen-sidosdonoreita, mutta ne ovat hyviä elektronegatiivisuutensa vuoksi protonin hyväksyjiä. Reaktiivisuudeltaan ne voivat käydä nucleophilic additioiden kautta karbonyylin atomiin; tunnetuimpia reaktioita ovat lisäykset Grignard- ja organomagneesiu reagenteilla sekä alfa-imetallihydridien avulla.

Syntetia ja esiintyminen: Teollisesti suurin osa ketoneista valmistetaan sekundaaristen alkoholeiden oksidoinnilla, esimerkiksi isopropanolista asetoniksi. Ketoneja esiintyy sekä luonnossa että elintarvikkeissa sekä monien kemiallisten reaktioiden välituotteina.

Käyttökohteet: Ketoneja käytetään laajasti liuottimina, maaleissa ja lakkojen raaka-aineina sekä laboratorio- ja teollisuusreaktioiden väliaineina. Esimerkiksi sykloheksanoni on Nylon-6:n tuotannon merkittävä raaka-aine.

Turvallisuus ja ympäristö: Ketoneja pidetään pääosin palavina aineina; suurilla pitoisuuksilla ne voivat ärsyttää ihoa ja hengitysteitä. Useimmat ovat haihtuvia ja voivat aiheuttaa ilmasto- ja vesistövaikutuksia, mutta hajoavat yleensä ympäristössä.