aryliryhmän

Aryliryhmä on orgaanisen yhdisteen substituentti, joka on peräisin aromaattisesta renkaasta ja josta on poistettu yksi vety. Yleisin aryliryhmä on fenyyli-ryhmä (Ar–), jonka rengas on bentseeni (C6H5–). Aryliryhmä voidaan kiinnittää toiseen molekyyliin ilman vetyatomia ja se toimii yleisenä rakennusosana monissa yhdisteissä. Muita aryliryhmiä ovat naftyyli- ja fluorenyyli- sekä muut aromaattiset renkaat.

Rakenne ja ominaisuudet: Aryliryhmä on tavallisesti planaarinen ja konjugoitunut aromisen renkaan kautta. Tämä antaa sille erityisen elektronisen luonteen ja vakauden liittyen aromatisuuteen. Substituentit renkaan sivulla voivat muuttaa ryhmän elektronista luonnetta siten, että aryliryhmä toimii elektroninlähteenä tai elektroninviejänä. Aryliryhmät osallistuvat usein elektrofiiliseen substituutioon aromaattisessa renkaassa, ja niillä toteutetaan monia nykyaikaisia cross-coupling -reaktioita (esim. Suzuki, Heck, Sonogashira) Ar–- tai Ar–X-tyyppisten lähtöaineiden siirtämiseksi toisiinsa.

Käyttö ja merkitys: Aryliryhmiä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä, farmaseuttisissa yhdisteissä, väriaineissa ja polymeerien rakenteissa. Fenyyli- ja naftyyli-ryhmät vaikuttavat yhdisteen konjugaatioon, lipofiilisuuteen ja biologisiin sekä fysikaalisiin ominaisuuksiin. Aryliryhmät ovat keskeinen osa monia aromattisia ja polykonaatteja yhdisteitä sekä niiden suunnittelussa että valmistuksessa.