Karboxylatgrupper

Karboxylatgrupper är den deprotonerade formen av karboxylsyror och förekommer ofta i salter där karboxylatgruppen är associerad med en metall- eller amminion. Den grundläggande strukturen är -COO−, ofta skriven som R-COO−, där R är en kolvätekedja eller annan substituent. I lösning kan carboxylatgruppen föregås av flera olika motjoner beroende på pH, men i neutral till svagt basiska miljöer dominerar den deprotonerade formen.

Struktur och resonans är centrala för karboxylatgruppens egenskaper. Den har två relevanta resonansformer där negativitetsfördelningen mellan de två syre-atom varje blir ungefär lika. Denna resonansstabilisering ger lågt reaktivt avstånd och bidrar till hög stabilitet hos karboxylatsalter. Kolatomens bindningar är plan och sp2-hybridiserad, vilket ger ett karakteristiskt kort form. På grund av resonance förefaller de två O−C-bindningarna likvärdiga i längd och styrka.

Förekomst och betydelse: Karboxylatgrupper är vanliga i fettsyror, aminosyror och många biologiska molekyler där de fungerar som sura grupper som kan deprotoneras vid fysiologiska pH-nivåer. De fungerar också som ligander i koordinationskemin och finns i många industriella karboxylatsalter, inklusive tvålföreningar och metallkomplex.

Reaktioner och användning: Karboxylatgrupper bildas vid basisk hydrolys av esters (saponisering) och spelar en central roll i vättning av salter. De är stabila och goda leaving groups i vissa acylövergångsreaktioner när de protoneras. Exempel på vanliga karboxylatbaserade föreningar är natriumacetat och natriumbenzoat.

Exempel: acetat (CH3COO− Na+), benzoat (C6H5COO− Na+), formiat (HCOO−).