Karbonyylhalidit

Karbonyylhalidit, tunnetaan myös happohalidit, ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmään (C=O) on liittynyt halogeeniatomi (fluori, kloori, bromi tai jodi). Ne ovat rakenteellisesti samankaltaisia kuin karboksyylihapot, mutta hydroksyyliryhmä (-OH) on korvattu halogeenilla. Yleisin ja tunnetuin karbonyylihalidi on asetyylikloridi.

Nämä yhédisteet ovat tyypillisesti erittäin reaktiivisia, erityisesti nukleofiilistä substituutiota kohtaan. Halogeeniatomi on hyvä lähtevä ryhmä, mikä tekee karbonyylihiilestä elektrofiilisen ja alttiin nukleofiilien hyökkäykselle. Reaktiossa nukleofiili korvaa halogeeniatomin. Tämä reaktiivisuus tekee karbonyylihalideista hyödyllisiä synteettisiä välituotteita.

Karbonyylihalideja käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä esterien, amidien, anhydridien ja muiden karboksyylihappojohdannaisten valmistuksessa. Esimerkiksi reagoidessaan alkoholin kanssa karbonyylihalidi muodostaa esterin ja reagoidessaan amiinin kanssa muodostaa amidin. Niitä käytetään myös esimerkiksi Friedel-Crafts-asyloinneissa, joissa ne tuovat asyyliryhmän aromaattiseen renkaaseen.

Karbonyylihalidit ovat yleensä voimakkaasti ärsyttäviä ja syövyttäviä. Ne reagoivat herkästi kosteuden kanssa muodostaen vastaavan karboksyylihapon ja halogeenivetyä, mikä voi olla vaarallista. Tästä syystä niiden käsittelyssä on noudatettava erityistä varovaisuutta ja käytettävä asianmukaisia suojavarusteita.