nukleofiilistä

Nukleofiilisyys tarkoittaa kemiallista kykyä muodostaa uusi kovalenttinen sidos luovuttamalla elektronipari kohti elektrofiilia. Nukleofiilit ovat elektronipitoisia lajeja, joilla on vapaa elektronipari. Esimerkkejä ovat anionit kuten OH−, CN− ja RO− sekä neutraalit yhdisteet, kuten aminit. Nukleofiilit voivat reagoida esimerkiksi hiiliatomien elektrofiilien tai karbonyliryhmien kanssa sekä muodostaa uusia sivuketjuja tai substituutioita.

Tyypillisiä nukleofiilisiä reaktioita ovat substituutioreaktiot SN1 ja SN2 sekä additioreaktiot karbonyliryhmiin. SN2-reaktioissa nukleofiili hyökkää suoraan vastakkaiselta puolelta ja muodostaa sidosreaktion aikana uuden sidoksen samalla, kun lähtöaines lähtee, kun taas SN1:ssa muodostuu ensin karbokationti ja sen jälkeen nukleofiili liittyy siihen. Reaktiotapa riippuu usein elektrofiilistä sekä olosuhteista kuten lämpötilasta ja liuottimista.

Nukleofiilisuuteen vaikuttavat tekijät ovat moninaiset. Negatiivisesti varatut nukleofiilit ovat yleensä voimakkaampia, mutta polaarisuus ja elektronien jakautuminen vaikuttavat reaktioiden nopeuksiin. Solventit vaikuttavat voimakkaasti; protisilla liuottimilla nukleofilia heikkenee ionien solvatoinnin vuoksi, kun taas aproottisissa liuottimissa nukleofilia korreloi paremmin sekä perus- että elektronipitoisuuteen. Pitkä polarisoituvuus (hemme kuplia) voi parantaa nukleofilaalisuutta joissakin reaktioissa.

Yleisimmät nukleofiilit ovat sekä epäorgaanisia että orgaanisia: OH−, CN−, RO−, R2N−, RS− sekä amiinien, enolaattien ja Grignard-ryhmien kaltaiset yhdisteet. Nukleofiilisuus on keskeinen käsite orgaanisessa synteesissä sekä biokemiallisissa reaktioissa, joissa elektroniparin luovuttaminen ohjaa sidosten muodostumista.