Karboksüülhapetid

Karboksüülhapetid, ehk karboksüülhapped, on orgaanilised happed, mille funktsionaalrühm on karboksüülrühm (-COOH). Üldine struktuur on R-COOH, kus R tähistab orgaanilist jääki. Need on nõrgad happed: vees dissotsieeruvad osaliselt ja moodustuvad karboksülaadi (R-COO−) ja h+, mille tõttu nad näitavad happelikku käitumist. Happe tugevus sõltub R-i struktuurist, mistõttu karboksüülhapetid võivad olla erineva pH reageeringute ja lahustuvuse poolest.

Karboksüülhapetid jagunevad alifaatseteks ja aromaatseteks ning lisaks kõigile keemilistele omadustele eristatakse monocarboxüülhappeid (R-COOH) ja dicarboxüülhappeid (nt oxaal-, atsetaadi-, adiphappeid). Väikesed monocarboxüülhapped on vees hästi lahustuvad, kuid pikkade süsinikaluste korral lahustuvus väheneb ja happed muutuvad lipofiilsamaks. Populaarsed näited on formiinhape, atsetaal- ja propaanhapped ning benzoohape.

Allikad ja valmistusviisid: karboksüülhapetide võivad moodustada happe oksüdatsioonid (nt alkoholidest või aldehididest), nitrileite happeks hüdrolüüsiga või tsükliliste ja aromaatsete ühendite oksüdatsiooniga. Sellise klassi üldiseks tööpõhimõtteks on funktsionaalrühma COOH säilimine erireaktsioonides.

Peamised reaktsioonid: karboksüülhapetid osalevad esterifikatsioonis alkoholidena õige hapete katalüüsiga (formide või soolvestid; Fischer esterifikatsioon), moodustades estereid. Nad moodustavad karboksülaadi soolad (carboxylates) aluste või metallioonidega, ning neid saab muundada naaberriikide (nt vormi-, amiidide või tsükliliste anhidrite) kaudu. Demiksatsiooni või decarboxylatsiooni korral võib tekkida CO2 väljavõtt ja vabanev ühend.

Kasutus ja tähtsus: karboksüülhapetid on olulised tooreained polüester- ja muid sünteesiühendeid, toidukasutustes (nt äädikhape), farmaatsias ja biokeemias. Need mängivad rolli metabolismis, kus samuti spetsiaalsed karboksülaadi soolad osalevad lõpp-produktide ja pH-regulatsioonis. Hõlpsasti fikseeritavad ja modifitseeritavad, karboksüülhapetid on üheks põhikategooriaks orgaanilises keemias.