esterifikatsioon

Esterifikatsioon on orgaanilise keemia reaktsioon, mille käigus karboksüülhape reageerib alkoholi ja moodustab ester ning vee. Reaktsioon on tavaliselt happekatalüütiline ning sellel on pöörduv iseloom. Üldine reageerimisvõrrand on R-COOH + R'OH ⇌ R-COOR' + H2O. Üldiselt kirjeldatakse seda Fischeri esterifikatsioonina, mille korral toimib tugeva happe katalüsaator.

Mehhanism on happekatalüütiline: karboksüülrühma protoneerumine, alkoholi nukleofiilne lisamine, tekkinud tetraedraalne vaheühend ning dehüdraatsioon, mille käigus ester moodustub ja vesi vabaneb. Reaktsioon on pöörduv ja tasakaal sõltub kontsentratsioonidest, temperatuurist ja veesisaldusest.

Tasakaalu nihutamiseks suunas, mis toodab esteri, rakendatakse peamiselt kolme strateegiat: vee eemaldamine reaktsiooni ajal (nt Dean–Starki trap või azeotroopne vedelik), liigse alkoholi kasutamine ning vajadusel tahke või vedela happekatalüsaatori abil. Reaktsiooni kiirus paraneb kõrgematel temperatuuridel, kuid tuleb arvestada kõrvalreaktsioonide ja kuumutamise riskidega.

Kasutusvaldkonnad hõlmavad estersüsteemide sünteesi lõhna- ja maitseainetes, lahustites (näiteks etüülatsetaadi tootmine), polüesterplastide ja teiste esterite valmistamist farmaatsia- ning toidutööstuses. Lisaks on oluline seos transesterifikatsiooniga, mis mängib suurt rolli biokütuste tootmisel.