Karboksihappoja

Karboksihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on karboksyyliryhmä -COOH. Yleisessä muodossa R-COOH, jossa R on vety tai jokin muu orgaaninen ryhmä. Hapot protolysoituvat vesiliuoksessa muodostaen karboksylaatti-ioneja (R-COO−) ja vetyionin (H+). Tästä seuraa, että karboksyhappojen happamuus on keskitasoa; pKa-arvot ovat tyypillisesti noin 4–5. Ne voivat muodostaa sekä suoloja (karboksylaatit) että estereitä esterifioinnin avulla, ja niillä on keskeisiä reaktioita kuten esterifiointi alkoholeilla sekä emäksinen hydrolyysi (saponifikaatio).

Ominaisuudet ja rakenteelliset piirteet vaihtelevat R:n mukaan: -COOH-ryhmä on polaarinen, ja lyhyet R-ketjut tekevät yhdisteestä vesiliukoisen, kun taas pitkäketjuiset rasvahapot ovat enemmän lipofiliaalisia. Kaksi karboksyyliryhmää voi esiintyä yhdessä polykarboksyylihappoina; sitruunahappo on esimerkki tri-karboksyylihapposta. Yleensä karboksyylihappoja esiintyy nesteissä muodostuen usein dimerisilla vedynvälitysvoimilla.

Esimerkkejä karboksyylihapoista ovat formihappo (HCOOH), etikkahappo (CH3COOH), benzoehappo (C6H5COOH) sekä sitruunahappo (C6H8O7). Pitkien hiiliketjujen karboksyylihapot, kuten steariinihappo (C18H36O2), ovat vähemmän vesiliukoisia mutta merkittäviä lipideissä. Näillä yhdisteillä on laajat käyttökohteet elintarvikkeista ja kosmetiikasta teollisuuteen ja biokemiaan.

Karboksihapot esiintyvät luonnossa runsaasti: happoja on esimerkiksi rasvoissa, hedelmissä sekä maitotaloustuotteissa, ja ne ovat keskeisessä asemassa monissa biokemiallisissa reaktioissa, kuten sitruunahappokierrossa. Teollisesti karboksyylihappoja tuotetaan esimerkiksi entsymaattisesti, oksidaatio- tai pelkistämisreiteillä sekä esterien ja polymeerien raaka-aineina.

Turvallisuus: monet karboksyylihapot ovat syövyttäviä tai ärsyttäviä iholle ja silmille. Hapot on käsiteltävä asianmukaisilla suojavarusteilla ja asianmukaisessa varastoinnissa. Reaktiot voivat olla voimakkaita, erityisesti väkevien happojen tapauksessa.