Karboksülaatio

Karboksülaatio on kemiallinen reaktio, jossa karboksyyliryhmä (-COOH) liitetään molekyyliin. Tämä reaktio on olennainen monissa biologisissa prosesseissa ja sitä hyödynnetään myös teollisessa orgaanisessa synteesissä. Biologisissa järjestelmissä karboksülaatiota katalysoivat entsyymit, joita kutsutaan karboksylaaseiksi. Nämä entsyymit käyttävät usein hiilidioksidia (CO2) tai bikarbonaatti-ioneja (HCO3-) karboksyyliryhmän lähteenä.

Yksi tunnetuimmista biologisista karboksülaatioreaktioista on pyruvaattikarboksülaatio, joka on glukoneogeneesin ja rasvahappojen synteesin tärkeä välivaihe. Tässä reaktiossa pyruvaatin karboksylointi muodostaa oksaloasetaattia, joka on sitruunahappokierron keskeinen yhdiste. Toinen merkittävä esimerkki on asetyylikoentsyymi A:n (asetyyli-CoA) karboksülaatio, joka on rasvahappojen synteesin aloitusvaihe. Biotyssä luodaan myös biotiini-pohjaisia karboksylaaseja, jotka ovat tärkeitä rasvahappojen synteesissä, glukoneogeneesissä ja urean kierrossa.

Teollisessa orgaanisessa synteesissä karboksülaatiota käytetään erilaisten karboksyylihappojen, esterien ja amidien valmistukseen. Esimerkiksi Kolbe-Schmitt-reaktiossa fenolin karboksylaatio muodostaa salisyylihappoa, jota käytetään aspiriinin valmistukseen. Reaktio vaatii usein korkeaa painetta ja lämpötilaa sekä sopivaa katalyyttiä. Karboksülaatio on siten monipuolinen reaktio, jolla on merkittävä rooli sekä luonnossa että kemian teollisuudessa.