Karboksüülkloriide

Karboksüülkloriidid on orgaanilised ühendid, mis on tuletatud karboksüülhapetest. Neid iseloomustab funktsionaalne rühm -COCl, kus süsinikuaatom on kahekordselt seotud hapniku ja üksikult seotud kloori aatomiga. Karboksüülkloriidid on tuntud oma kõrge reaktiivsuse poolest, eriti nukleofiilsete asendusreaktsioonide suhtes.

Selle kõrge reaktiivsuse tõttu on karboksüülkloriidid kasulikud reaktiivid orgaanilises sünteesis. Neid kasutatakse laialdaselt estrite, amiidide, teiste karboksüülhappe derivaatide ja polümeeride tootmisel. Näiteks võib karboksüülkloriidi reaktsioon alkoholiga anda estri, reaktsioon amiiniga aga amiidi.

Karboksüülkloriidid valmistatakse tavaliselt karboksüülhapete reageerimisel klorieerivate ainetega, nagu tionüülkloriid (SOCl2), fosforpentakloriid (PCl5) või fosfor trikloriid (PCl3). Levinud näide on atsetüülkloriid, mis on atsetüülrühma ja kloori sisaldav karboksüülkloriid, mida kasutatakse atsetüleerimisreaktsioonides.

Karboksüülkloriidid on tundlikud niiskuse suhtes ja reageerivad veega, moodustades algse karboksüülhappe ja vesinikkloriidi. Seetõttu tuleb neid säilitada kuivades tingimustes. Nende reaktiivsuse tõttu võivad nad olla ärritavad ja nõuavad käsitsemisel ettevaatusabinõusid.