Karbocationet

Karbocationet är en positivt laddad kolcentrerad jon som fungerar som en viktig mellanprodukt i många organiska reaktioner. Den centrala kolatomen är oftast sp2-hybridiserad och planar, vilket gör karbocationen mycket reaktiv och ofta kortlivad om den inte delokaliseras. Karbocationer uppstår vanligtvis genom heterolytisk brytning av en C–L-bindning där L är en god lämnargrupp, eller genom protonering av alkenen i SN1- eller E1-reaktioner.

Stabiliteten hos karbocationer ökar med substitution: tertiära karbocationer är generellt mer stabila än sekundära, som i sin tur är stabilare än primära. Dessutom får de stabilitet genom resonans- eller hyperkonjugationsmekanismer om laddningen kan delokaliseras över ett π-system eller över närliggande C–H/C–C-bindningar. Benzylic- och allylic karbocationer är särskilt stabila.

I reaktioner kan karbocationer få en nucleofil som bildar substitutionsprodukter, eller få en avlägsnad atomgrupp som leder till eliminationsprodukter. Eftersom karbocationer är plana vid sp2-hybrideringen förloras ofta stereokemisk information. Karbocationer kan också genomgå rearrangementer, exempelvis hydride- eller alkylskift, för att få större stabilitet. Sådana omvandlingar förklarar ofta produktfördelningar i SN1-reaktioner.

Användning och betydelse: Karbocationer förklarar reaktionshastigheter och vägar i många organiska omvandlingar, inklusive substitutions- och eliminationsreaktioner. De studeras genom både experimentella och teoretiska metoder, där teknik som NMR, masspektrometri och kvantkemi bidrar till att kartlägga deras struktur och stabilitet.