Karbocationen

Karbocationer är positiva organiska joner där kolatomen bär en nettoladdning. Den centrala kolatomen är vanligtvis sp2-hybridiserad med en tom p‑orbital, vilket ger en trigonal planar geometri och gör karbocationen mycket elektrofil. Karbocationen uppstår ofta som mellanprodukt i reaktioner där en god avspjälkningsgrupp lämnar, till exempel dehydrering av alkoholer eller i SN1-reaktioner.

Stabilitet och faktorer: Den allmänna stabilitetserien är primära < sekundära < tertiära karbocationer, men kan förstärkas av resonansstabilisering i allyl- eller benzylstrukturer samt av hyperkonjugation från närliggande C−H- eller C−C-bindningar. Resonans där positiva ladningen delokaliseras över ringar eller konjugerade system ökar varaktigheten.

Reaktioner och bildning: Som elektrofil mellanprodukt är karbocationer centrala i SN1-reaktioner och elektrofila additionsreaktioner till alken. De kan också genomgå omarrangemang, till exempel Wagner–Meerwein-omarrangemang, där hydride- eller metylgrupper migrerar för att bilda en mer stabil karbocation eller ett mer stabilt system.

Förekomst och studier: I ren lösning är karbocationer mycket reaktiva och kortvariga, men de kan stabiliseras tillfälligt i superacida eller fångas upp av nukleofiler för syntetiska ändamål. Som mellanprodukter är de centrala i många organiska syntesmekanismer och spelar en nyckelroll i mekanismer för elektrofil additions- och omarrangemangsreaktioner samt elimineringar.