Isomerisoituminen

Isomerisoituminen tarkoittaa molekyylin atomijärjestyksen muuttumista siten, että syntyy toinen kemiallinen rakenne, jolla on sama molekyylikaava mutta eri rakenne tai konfiguraatio. Prosessi voi johtaa rakenteellisiin isomeereihin tai stereoisomeereihin, ja sitä voidaan tapahtua luonnollisesti tai teollisesti sekä kehittää katalyyttisesti.

Isomerisoituminen voidaan jakaa useisiin tyyppikategorioihin. Rakenteellisen isomerian alle kuuluu ketju- tai runko- isomeria, posisjonisomeria ja funktionaalinen isomeria: molekyylit, joilla on sama molekyylikaava, mutta eri rakennetta tai funktionaalista ryhmää. Stereoisomerian alaista ovat geometrinen isomeria, kuten cis- ja trans- isomeria alkeenien ympärillä, sekä optinen isomeria, jossa molekyylillä on asymmetrinen C-atomi ja kaksi erimuotoista enantiomeeria. Isomerisoituminen voi siten muuttaa sekä kemiallista ominaisuutta että reaktiivisuutta.

Mekanismit ja olosuhteet vaihtelevat; isomerisoituminen tapahtuu usein lämpötilan, valon tai katalyysin vaikutuksesta. Hapelliset tai emäksiset katalyytit voivat nopeuttaa rearrangement- ja siirtoreaktioita, kuten hydride- tai alkylin siirtoja, Wagner–Meerwein -tyyppisiä rearrangement-reaktioita tai pinacol-rearrangementia. Joissakin tapauksissa reaktio on reversiibeli ja tuottaa tasapainotilan isomeereja.

Esimerkkejä käytännön sovelluksista ovat glukoosin isomerisaatio fruktoosiksi teollisessa sokerintuotannossa sekä alkaanisäilytysten isomerisoituminen raaka-aineiden ominaisuuksien parantamiseksi, kuten pliottujen oktaanilukujen kasvattaminen. Biolääke- ja luonnontieteissä isomerisoituminen on keskeinen ilmiö, joka vaikuttaa molekyylien toimivuuteen ja käyttökohteisiin.