Isomerisaatiota

Isomerisaatio on kemiallinen prosessi, jossa molekyylillä on sama molekyylikaava kuin lähtöaineella, mutta erilainen rakenne tai järjestäytyminen. Toisin sanoen isomeerit ovat saman kaavan omaavia yhdisteitä, joilla on sama koostumus mutta erilainen atomien asettelu tai konfiguraatio.

Isomerisaatiota voidaan luokitella useilla tavoilla. Rakenteellinen eli konstitutiivinen isomerisaatio muuttaa molekyylin atomien sitoutumisen järjestystä, jolloin perusrakenne muuttuu. Stereoisomerisaatio puolestaan säilyttää rakenteen, mutta muuttaa molekyylin kolmiulotteista järjestäytymistä, esimerkiksi cis-trans- sekä epimeriset tai enantiomeriset muutokset. Konformaatioeroihin liittyvät kiertymät ovat usein nopeita ja voivat vaikuttaa esimerkiksi biologisiin ominaisuuksiin. Isomerisaatioreaktiot voivat olla termisiä tai fotokemiallisia, ja niitä nopeuttavat erilaiset katalyytit, kuten hapot, emäkset sekä entsyymit, joita kutsutaan isomeraseiksi.

Esimerkkejä ja sovelluksia on sekä teollisia että biologisia. Teollisesti keskeinen sovellus on n-alkaanien isomerisaatio: suoraketjuisia alkaneja muunnetaan isomeereiksi, kuten n-hexaani iso-hexaaniksi, mikä parantaa bensiinien oktanilukua. Biologiassa retinalin isomerisaatio silmässä on nopea fotokemiallinen muutos 11-cis-retinalista all-trans-retinaliksi, joka käynnistää näkösignaalin. Myös soluissa tapahtuu isomerisaatioita, kuten glukoosi-6-fosfaatin isomerisaatio fruktoosi-6-fosfaatiksi, jonka katalysoi fosfoglukoseisomeraasi.

Isomerisaatio on tärkeä käsite sekä kemiassa että biokemiassa, ja sitä tutkitaan reaktioiden mekanismien, kinetiikan ja sovellusten näkökulmista sekä laboratorio- että teollisuustasolla.