IsocyanatGruppen

Isocyanatgruppen sind funktionelle Gruppen in der organischen Chemie, die allgemein durch die Struktur R-N=C=O beschrieben werden. Das Isocyanatfragment ist hochreaktiv und reagiert typischerweise mit Nukleophilen wie Hydroxy-, Amino- oder Wassergruppen.

Hauptreaktionen der Isocyanatgruppen sind Additionen mit Alkoholen zur Bildung von Urethanen (Carbamaten), mit Primar- oder Sekund Aminen zur Bildung von Ureiden (Carbamaten) und die Hydrolyse mit Wasser, wobei Amine und CO2 entstehen. In der Praxis führt die Reaktion mit Polyolen zur Polyurethanbildung; Isocyanatgruppen dienen auch als Endgruppen in Prepolymere oder als Vernetzungspunkte in Kunststoffen.

Industrie und Anwendungen: Isocyanatgruppen sind zentrale Bausteine der Polyurethansynthese. Gängige Monomere sind MDI (Methylenediphenyl-diisocyanat), TDI (Toluendiisocyanat), HDI (Hexamethylenendiisocyanat) und IPDI (Isophorondiisocyanat). Diese Di- und Polyisocyanate reagieren mit Molekülen, die mehrere OH-Gruppen tragen, und bilden flexible oder harte Polyurethane, Beschichtungen, Klebstoffe und Schaumsysteme.

Sicherheit: Isocyanate können reizend sein und sind häufig starke Sensibilisierer; Expositionen in Dämpfen oder Aerosolen können Atemwegserkrankungen auslösen. Sie reagieren schon bei geringen Mengen mit Feuchtigkeit und müssen daher unter kontrollierten Bedingungen verarbeitet werden. Umweltaspekte hängen von Menge, Form und Freisetzung ab; geltende Gefahrstoffregeln sind zu beachten.

Historisch spielen Isocyanatgruppen eine zentrale Rolle in der Entwicklung der Polyurethane, die seit dem 20. Jahrhundert industriell genutzt werden.