Iminbindningar

Iminbindningar, ofta kallade iminer eller Schiff-baser, utgör en funktionell grupp där en C=N-dubbelbindning kopplar kol till kväve. Bindningen är plan och polar; kolatomen är elektrofil och kvävet bär ett elektronpar. Iminbindningar förekommer både som fria grupper i organiska molekyler och som centrala strukturella element i Schiff-baser.

Bildning: Den vanligaste vägen till iminer är kondensation mellan en primär amin och en karbonylförenelse (aldehyd eller keton) med avspjälkning av vatten. Reaktionen katalyseras ofta av syra och kan drivas genom att avlägsna vatten. Med sekundära aminer fås ofta enaminer, men dessa räknas normalt inte som klassiska iminer.

Stabilitet och reaktivitet: Iminbindningar är reversibla i närvaro av vatten; de hydrolyseras till motsvarande karbonylförenelse och amin. Stabiliteten varierar med substituenterna: konjugation med aromatiska grupper och elektroniskt stabiliserande substituenter ökar stabiliteten, medan alifatiska substituenter tenderar att göra iminer mer reaktiva. Vid sura förhållanden kan iminer omvandlas till iminiumjoner, vilket gör dem ännu mer elektrofila och mottagliga för nucleofila attack.

Betydelse och tillämpningar: Inom syntes används iminer som mellanprodukter i många organiska reaktioner och som byggstenar i syntetiska kedjor. De fungerar också som reversibla bindningar i dynamisk kovalent kemi och som ligander i koordinationskemi. I biologi förekommer Schiff-baser i vissa enzymatiska mekanismer, till exempel där kofaktorer som pyridoxal fosfat bildar Schiff-baser med aminosyror och deltar i transaminationsreaktioner.