Hydrohalogenierung
Hydrohalogenierung ist die elektrophile Addition von Wasserstoffhalogeniden (HX; z. B. HCl, HBr, HI) an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- oder Dreifachbindungen. Bei Alkenen führt dies in der Regel zur Bildung von Halogenalkanen (R-CH2-CH2-X); bei Alkinen können zwei Äquivalente HX addieren und entweder vinylhalogenierte oder dihalogenierte Produkte entstehen, je nach Substitution und Reaktionsbedingungen.
Mechanismus: Das HX reagiert elektrophil; das H+ addiert zunächst an das π-Bindungssystem, wodurch ein Carbocation-Intermediat entsteht;
Regio- und Stereochemie: Die Reaktion liefert in der Regel eine Vorzugsregioisomerie (Markovnikov) und, falls relevant, unterschiedliche
Anwendungen: Hydrohalogenierung ist eine grundlegende Methode zur Synthese von Halogenalkanen in der organischen Chemie, zur Umwandlung
Sicherheit und Umwelt: HX-Gase und Lösungen sind korrosiv und reizend; geeignete Schutzausrüstung und gute Belüftung sind
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