Halogenoituneet

Halogenoituneet ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa yksi tai useampi vety on korvautunut halogeenillä (fluori, kloori, bromi tai jodi). Ne muodostuvat sekä alifaattisista että aromaattisista rakenteista ja voivat sisältää useita halogeeniryhmiä samalla molekyylillä. Näitä yhdisteitä kutsutaan yleisesti organohalogeeniyhdisteiksi, ja niillä on sekä teollisia sovelluksia että ympäristövaikutuksia.

Luokitus ja esimerkit: Halogenoituneita yhdisteitä sanotaan usein alkyylisiksi (alkyyl halide), aryyliyhdisteiksi (halogenoitu aromaattinen yhdiste), sekä vinyylisiksi ja allyylisiksi. Yleisimmät halogeenit ovat fluori, kloori, bromi ja jodi. Fluoratut yhdisteet ovat usein vakaampia ja vähemmän reaktiivisia, kun taas jodi- ja bromiyhdisteet reagoivat helpommin. Aromatic- ja alifaatin halogenoidut yhdisteet eroavat toisistaan reaktiivisuudeltaan ja käyttöalueiltaan.

Ominaisuudet ja reaktiot: C–X-sidokset ovat polaarisia ja vaikuttavat yhdisteen biologiseen sekä kemialliseen käyttäytymiseen. Iodidi- ja bromilähtöosat toimivat usein hyvempinä poistumisryhminä SN1- ja SN2-tyyppisissä reaktioissa; fluoriyhdisteet ovat yleensä sitkeämpiä. Aromatisissa halogenoidut yhdisteet voivat käydä nucleophilic aromatic substitution -reaktioita tiettyjen elektronisesti aktivoitujen renkaiden kanssa.

Käyttökohteet ja ympäristö: Halogenoituneita yhdisteitä käytetään monissa sovelluksissa, kuten PVC:n valmistuksessa, liuottimina ja joidenkin lääke- sekä torjunta-aineiden synteesissä. Monet halogenoidut yhdisteet ovat ympäristövaikutuksiltaan pysyviä ja voivat bioakkumuloitua; ne voivat myös olla toksisia tai karsinogeenisia.

Turvallisuus ja sääntely: Useita halogenoituja yhdisteitä on säädelty tai kielletty (esim. PCBs, DDT, useat CFC/HCFC-yhdisteet). Kansainväliset sopimukset ja säädökset, kuten REACH, ohjaavat tuotantoa, käyttöä ja hävittämistä.