Etanrotasjon

Etanrotasjon er den interne rotasjonen rundt C-C-bindingen i etan (C2H6). Fordi bindingen er en enkelbinding, kan de to karbonene rotere relativt fritt i forhold til hverandre, og konformasjonene endres kontinuerlig.

Den viktigste energimotoren bak roterende konformasjoner er torsjonell repulsjon mellom hydrogenatomer på de to karbonene. Den potensielle energikurven som funksjon av torsjonsvinkelen har minima i staggered-konformasjoner og maxima i eclipsed-konformasjoner. I eclipsed-tilstander ligger substituentene rett over hverandre, noe som øker repulsjonen mellom nabo-atomer og gir høyere energi. I staggered-tilstander er substituentene forskjøvet og repulsjonen er redusert, noe som gir lavere energi. Energiforskjellen mellom eclipsed og staggered konformasjoner er ca. 12 kJ/mol ved romtemperatur.

Rotasjonen er rask ved romtemperatur, og molekylet opptrer derfor som et gjennomsnittlig konformasjon i praksis. Dette har betydning i NMR- og IR-spektroskopi og andre studier av intern rotasjon, siden de dynamiske konformasjonene ikke er statiske.

Ved substituering av hydrogen med større eller elektronisk/sterisk aktuelle substituenter varierer barrieren betydelig. Generelt øker torsjonsbarrieren med økt sterisk hindring og spesifikke elektroniske interaksjoner, slik at roteringen i substituted ethanes blir mindre fri enn i etan.

Etanrotasjon er et grunnleggende eksempel i konformasjonell analyse og brukes som referanse i studier av intern rotasjon.