Esteröintireaktiolla

Esteröintireaktiolla tarkoitetaan esterien muodostumista karboksyylihapon ja alkoholin välisessä reaktiossa. Yleisin esimerkki on Fischer-esteröinti, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa vahvan hapon katalysoimana ja muodostaa esterimolekyylin sekä veden. Reaktio on tasapainoreaktio, ja sen suuntaa voidaan vaikuttaa poistamalla vesi, käyttämällä alkoholia yliedustuksena tai muilla tasapainoa hyödyttävillä keinoilla.

Reaktion mekanismi etenee tyypillisesti seuraavasti: karboksyyliryhmä protonoidaan, minkä jälkeen alkoholin nukleofiilinen hyökkäys kohdistuu karbonyyli-ryhmään. Tämän seurauksena syntyy tetraedraalinen välivaihe, josta veden poisto ja esteriryhmän muodostuminen etenevät. Happokatalyytti kierrätetään, ja reaktio on tavallisesti nopeampi uunissa tai korkeassa lämpötilassa.

Muita esteröintipolkuja ovat esimerkiksi transesterifikaatio, jossa esteriryhmä siirtyy yhdestä alkoholista toiseen, sekä reaktiot, joissa karboksyylihapon derivaatti (esim. karboksyylihapon kloridi) reagoi alkoholin kanssa. Transesterifikaatiota käytetään laajasti biodieselien valmistuksessa.

Käytännön huomioita esteröinnissä: tasapainoa hallitaan veden poistamisella, alkoholin yliedustalla ja sopivalla lämpötilalla sekä katalyytillä. Dean–Stark-tyyppiset laitteet tai azeotrooppinen haihdunta ovat yleisiä keinoja veden poistamiseen ja reaktion ohjaamiseen esterisuuntaan.

Sovellukset ja merkitys: esteröinti on keskeinen menetelmä monien esterien – esimerkiksi hajuste- ja makuaineiden, liuottimien sekä polymeerien ja biodieselien – valmistuksessa.