Esterirakennetta

Esterirakennetta tarkoitetaan esterien rakenteellisia piirteitä ja niiden ominaisuuksia. Esteri muodostuu karbonyyliryhmän (C=O) ja alkoksiryhmän (–O–R') yhdistelmästä siten, että yleinen rakennekaava on R–CO–O–R'. Karbonyylinen hiili on sp2-hybridisoitunut, ja ympärillä on kolmiomainen, tasainen geometria. Kaksi oksigeeniatomia osallistuu rakenteeseen: yksi on karbonyylin oksy, toinen muodostaa alkoholisen OR'-ryhmän kanssa esterissä. Resonanssi esterin rakenteessa antaa osittaisen kaksinkertaisen luonteen C–O-sidoksille ja lisää rakenteen vakautta.

Esterit voidaan jakaa alkyyliesteriin, arylesteriin sekä polyesterisiin rakenteisiin. Monissa luonnossa esiintyvissä biologisissa molekyyleissä esterit ovat tärkeitä, kuten lipideissä, joissa rasvahappojen esteröinti glyseroliin muodostaa triglyceridejä. Toisaalta polyesterit muodostuvat toistuvista esterihävittämistä (–O–CO–) yksiköistä, ja ne ovat keskeisiä materiaaleja, kuten PET, polyesterimuille.

Reaktiot ja syntyminen: esterit syntyvät usein Fischer-esterifikaation avulla, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa happokatalyytin alaisuudessa, veden poiston turvin. Esterien hydrolyysi tapahtuu joko hapoilla tai emäntävälineillä: happamaz hydrolyysi tuottaa karboksyylihapon ja alkoholin, emäksinen saponifikointi muodostaa karboksilaattia ja alkoholia. Transesterifikaation avulla esteriryhmän alkoksidi voidaan vaihtaa toiseen alkoholiin.

Esterirakenteella on ratkaiseva rooli sekä orgaanisessa kemiassa että biolääketieteessä ja materiaalitutkimuksessa, johtuen niiden stabiilisuudesta, hydrologiasta sekä muovautuvista ominaisuuksista.