Esterifikaatiossa

Esterifikaatio on orgaanisen kemian reaktio, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa muodostaen esterirakenteen ja veden. Yleinen tasapainoyhtälö on R-COOH + R'-OH ⇌ R-COOR' + H2O. Reaktio on tavallisesti hapon katalysoima, ja sen tuottoa voidaan lisätä poistamalla vesi tai käyttämällä alkoholia suurina määrinä, jolloin asento tasapainossa siirtyy esterien suuntaan.

Mekanismina esterifikaatio etenee usein seuraavasti: karboksyylihapon carbonyl-ryhmä protonoituu, jolloin alkoholin nukleofiliksi hyökkäykseksi carbonyliin muodostuu tetraedraalinen väliainetta, jonka kautta tapahtuu protoninsiirtoja ja veden poistoa. Lopullisesti muodostuu esterirakenne ja kataliysin palautuminen. Vaikka reaktio on yleisesti nopeampi korkean lämpötilan ja hapettomien olojen vallitessa, katalyytistä riippuen reaktion nopeus ja tasapainon asento voivat vaihdella merkittävästi.

Fischer-esterifikointi on tyypillinen esimerkki, ja käytännössä tasapainoa hallitaan veden poistamisella, azeotrooppisella haihdutuksella (esim. Dean–Stark) tai käyttämällä alkoholia suurta määrää. Tyypillisiä katalyytteja ovat vahvat happonaineet kuten rikkihappo (H2SO4) sekä p-tolueen sulfonihappo (PtsOH); myös Lewis-hapot kuten AlCl3 voivat toimia. Reaktion lämpötilat liikkuvat yleensä noin 60–120 °C.

Sovelluksiltaan esterifikaatio on keskeinen reaktio esterien valmistuksessa, jotka toimivat sekä liuottimina että välituotteina parfyymein, makuaineissa ja polymeerien esiasteissa. Biodieselin tuotannossa käytetään usein transesterifikaatiota, joka on saman perusidean laajempi, mutta siihen liittyy eri lähtöaineet ja reagointimenetelmät.