esterirakenne

Esterirakenne viittaa esteriyhdisteen toiminnalliseen ryhmään, jonka yleinen kaava on R-CO-O-R'. Karbonyylinen hiili on sp2-hybridisoitunut ja muodostaa kaksinkertaisen sidoksen happiatomiin sekä yksinkertaisen sidoksen O-rihmään. Tämän vuoksi esterissä on sekä karbonyylin reaktiivisuus että mahdollisuus kiertää C-O-C-sidosta konformaatiosta toiseen. R- ja R'-ryhmät voivat olla alkaani- tai aryyliyhdisteitä, mikä tekee esteristä hyvin monimuotoisen.

Sovelluksen ja reaktiomenetelmien näkökulmasta estereillä on tyypillisiä ominaisuuksia. Ne voivat muodostua alkoholien ja karboksyylihappojen väliin tapahtuvassa esteröintireaktiossa (Fischer-esteröinti) katalyytin avulla. Esterit hydrolytyvät hapon tai perustan läsnä ollessa, jolloin muodostuvat karboksyylihappo ja alkoholi; vastaavasti transesteröinti mahdollistaa alkoholin vaihtamisen esterissä. Estereitä voidaan myös hajottaa tai muodostaa takaisin takaisin esteröinnin ja saponifikaation kautta.

Esterirakenteet ovat yleisiä sekä luonnossa että teollisuudessa. Rasvoissa ja lipideissä esteriyhteydet yhdistävät rasvahapot ja glyserolin, kun taas monet aromit ja tuoksut sekä makuaineet ovat estereitä. Teollisuudessa esterit ovat olennaisia polymeerien, erityisesti polyesterien (esim. PET), sekä biodiesel-polttoaineiden raaka-aineita. Yleisiä esimerkkejä ovat metyyli etaanoaatti ja etyylipropanaaatti.

Esterirakenne muodostaa perustan monille kemiallisille toiminnoille sekä luonnossa että teollisuudessa, ja sen reaktiivisuus sekä kiertokulku määrittävät esterien käyttömahdollisuuksia.