Esterifikaatio

Esterifikaatio on karboksyylihappojen ja alkoholin välinen kemiallinen reaktio, jossa muodostuu esteri ja vesi. Yleinen tasapainoreaktio on R-COOH + R'-OH ⇌ R-COOR' + H2O. Reaktio on tasapainoreaktio, jonka oikea suuntaa voidaan suosia poistamalla vesi, käyttämällä alkoholia ylimääräisenä tai pitämällä reaktioolosuhteet lämpiminä.

Yleisin menetelmä on Fischerin esterifikaatio, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholissa vahvan hapenkatalyytin läsnäollessa (yleensä rikkihappo tai p-tasasulfonihappo). Tämä reaktio on tavallisesti hidasta, mutta veden poistaminen ja alkoholin yljäisyllä lisäävät saantoa. Esimerkkinä etikkahapon reagointi etanolilla muodostaa etyyliasetaattia (etyyliasetaattia) ja vettä.

Mekanismin päävaiheet voidaan tiivistää seuraavasti: karboksyylihappo protonoituu, alkoholi hyökkää karbonyyli-keskeiseen hiileen muodostaen tetraedraalisen välivaiheen, vedelle tapahtuu poistuminen ja happokatalyytti palautuu, jolloin esteri muodostuu. Katalyyttinä käytetään yleisesti vahvaa happoa, ja reaktio tapahtuu tyypillisesti 60–80 °C:n lämpötiloissa. Veden poistaminen tai alkoholin ylijää on tavallinen keino siirtää reaktio kohtaan tuotteita.

Sovellukset ja rajoitteet: esterifikaatio mahdollistaa monien estereiden valmistuksen, jotka ovat tärkeitä liuottimina, tuoksu- ja makuaineita sekä polymeerien raaka-aineita. Koska reaktio on käänteinen, tasapainoa voidaan muuttaa esimerkiksi käyttämällä Dean–Stark -astiastoa veden poistamiseen tai valitsemalla sopiva alkoholilaji. Vaihtoehtoisia reittejä ovat esimerkiksi karboksyylihapon suola- tai asetaattiyhdisteiden esteröinti tai aktivoitujen karboksyylihappojen käyttötapoja, kun nopeutta tarvitsee suurempi.