Esteeröityminen

Esteeröityminen on kemiallinen reaktio, jossa esterit muodostuvat karboksyylihappojen (tai niiden derivaattojen) ja alkoholeiden reagoinnilla. Yleinen esimerkki syntyy, kun karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa happokatalysoidulla reaktiolla, ja veden esteiden poiston avulla reaktio etenee kohti esterin muodostumista. Yleinen yhtälö kirjoitetaan muodossa R-COOH + R'-OH ⇌ R-COOR' + H2O. Mekanismi alkaa karboksyyliryhmän protonoinnista, minkä jälkeen alkoholi käyttää nukleofaalisen kohteen ja muodostuu tetraedrisestä välituotekokonaisuudesta, josta vesi poistuu.

Tärkeimmät variantit ja käytännöt. Fischer-esteröinti kuvaa happokatalysoitua esteröintiä karboksyylihapon ja alkoholin välillä, jossa veden poistaminen tai alkoholin ylimäärä parantaa tuottavuutta. Esteröintiä voidaan edistää erilaisilla katalyyteillä, kuten rikkihappo tai sulfaattikatalysoidut kiinteät katalyytit, sekä käyttämällä kuivattuja tai väkevöityjä reagensseja. Reaktiota voidaan ohjata siirtämällä vettä pois tai käyttämällä toista alkoholia reagoivana aineena, mikä siirtää tasapainoa esterien suuntaan.

Sovellukset. Esteeröitymistä hyödynnetään laajasti teollisuudessa esterien valmistuksessa, joita käytetään liuottimina, maku- ja tuoksuaineina sekä muovittajina. Biodieselin tuotannossa käytetään transesteröintiä: rasvojen triglyseridit reagoivat alkohoilin (yleensä metanolin tai etanolmin) kanssa muodostaen rasvahappoesterit (metyyli- tai etyyliestereitä) ja glyserolia. Myös lipaasientsyyminen tarjoaa biokemiallisia vaihtoehtoja.

Sivureaktiot ja haasteet. Hidrolyysiä ja esterien epätoivottua polymersoitumista voidaan välttää optimoimalla lämpötila, reaktio-olosuhteet ja katalyytti sekä poistamalla vesi. Turvallisuusnäkökohdat painottavat happona käytettyjen katalyytteiden ja alkoholeiden käsittelyä sekä jätteenhallintaa ja energiataloutta.