Epoxidace

Epoxidace je chemická reakce, při níž se alkény mění na epoxidy (oxiranové kruhy), trojčlenné kruhy obsahující jeden kyslík. Epoxidy jsou vysoce reaktivní a slouží jako klíčové intermediáty v organické syntéze, protože jejich otevření za různých podmínek umožňuje další funkční transformace s kontrolou stereochemie.

Klasické prostředky pro epoxidaci zahrnují peroxidové reagenty, zejména meta-chloroperbenzoovou kyselinu (mCPBA), a další peroxidy. Epoxidace se obvykle provádí za přítomnosti katalyzátorů, které usnadňují transfer kyslíku na dvojné vazby. Mezi významné metody patří chemická epoxidace a enantioselektivní epoxidace. Enantioselektivní epoxidace je klíčová pro syntézu chirálních epoxidů; nejznámější formou je Sharplessova epoxidace, která používá titanové katalyzátory a diethyl tartrát (DET) spolu s vhodně zvoleným oxidačním agensem a allyl alkoholem. Jiná metoda, Jacobsenova epoxidace, používá chiralní Mn(salen) katalyzátory a vhodné oxidanty pro epoxidaci nekilitických alkenů.

Biocatalytické epoxidace probíhají prostřednictvím enzymů, zejména cytochromů P450, a nabízejí vysokou chemickou selektivitu za běžných podmínek. Epoxidace nachází široké uplatnění v syntéze léčiv, polymerních materiálů a povlaků; epoxidové pryskyřice a glycidylethery se vyrábějí epoxidací rostlinných olejů a alkenů a slouží jako prekurzory epoxy pryskyřic.

Bezpečnostní a environmentální aspekty: epoxidy mohou být reaktivní, některé jsou toxické či karcinogenní, a jejich zpracování vyžaduje odpovídající opatření a řízení rizik.