oxiranové

Oxiranový označuje látky a chemické prvky související s oxiranem, známým také jako epoxid. Oxiranový kruh je trojčlenný cyklický ether, který má dva uhlíkaté atomy a jeden kyslíkový atom. Často se mluví o epoxidu jako o základní funkční skupině oxiranového typu.

Struktura oxiranového kruhu je výrazně zatížená. Malý úhel mezi atomy vytváří vysokou kinetickou i chemickou reaktivitu, zvláště při otevření kruhu. V organické reakci se epoxidy běžně otevírají nukleofilními látkami, často za přítomnosti katalyzátoru nebo kyselého prostředí, což vede k přidání dvou či více substituentů na původní uhlíkové atomy.

Výroba a výskyt. Epoxidace alkenů je nejběžnější způsob vzniku epoxidů; používají se peroxidové činidla (např. mCPBA) nebo katalyzované procesy. Industrializovaná forma oxiranů zahrnuje ethylenový oxid, klíčový meziprodukt v chemickém průmyslu; z něj se získávají například glykoly a další chemikálie. Epoxidové pryskyřice, vznikající z difunkčních epoxidů reagujících s tvrdidly, jsou široce používány jako lepidla, laky a ochrané nátěry.

Využití. Epoxidové skupiny se používají při výrobě polymerů (epoxidové pryskyřice), které vytvářejí pevné, odolné vrstvy a lepidla. Epoxidy se také používají jako meziprodukty v syntéze farmaceutik a plastů. Ethylenový oxid, hlavní oxiranový monomer, slouží jako surovina pro výrobu řady chemikálií včetně glykolů a sterilizačních plynů.

Bezpečnost. Epoxidy a jejich rozpouštědla jsou často reaktivní a mohou být dráždivé nebo toxické. Při zpracování hrozí riziko exothermického polymerizování a vzniku škodlivých par, vyžadují opatrné zacházení a vhodné ochranné prostředky.