Epoksideilla

Epoksideilla tarkoitetaan kolmenjäsenisen oksirengon muodostavia orgaanisia yhdisteitä, joita yleisesti kutsutaan epoksideiksi. Oksirengas koostuu kahdesta hiiliatomista ja yhdestä happiatomista, ja se on erittäin jännitteinen, mikä antaa epoksideille korkean reaktiivisuuden. Epoksidejä voi olla yksinkertaisia, kuten etyleenioksidi, tai monimutkaisempia, joissa oksirengas on kiinnittynyt erilaisiin substituentteihin.

Rakenne ja ominaisuudet: oksirengas on kooltaan pieni ja erityisen jännitteinen, mikä mahdollistaa nopeasti tapahtuvat reaktiot. Substituenttien laatu ja asettuminen vaikuttavat reaktiivisuuteen sekä stereokonfiguraatioon. Epoksidit voivat olla nesteitä, kiinteitä tai kaasumaisia riippuen substituenttien koosta ja tavasta, jolla rengas on kiinnittynyt muuhun molekyyliin. Jännite yhdessä lineaaristen tai aromaattisten substituenttien kanssa antaa epoksideille hyvän lähtökohdan monimutkaisille siirto- ja polymeroitumisreaktioille.

Syntetis ja lähteet: yleisin tapa valmistaa epoksideja on alkeenin oksidointi hapettimella, kuten peroksidilla tai mCPBA:lla. Toinen yleinen menetelmä on halohydriinin muodostus, jonka jälkeen hydroksyyliryhmä ja poistaminen johtavat epoksidin muodostumiseen. Asymmetriset (enantioselective) epoxidations, kuten Sharpless-epoxidation, mahdollistavat tiettyjen allyylialkoholien epoksidoimisen tarkasti.

Reaktiot: epoksidien keskeinen reaktio on renkaan avautuminen nukleofiileillä. Emäksisissä olosuhteissa nukleofiili hyökkää vähemmän substituted-atomiin, kun taas happo-katalysoidussa avautumisessa hyökkäävä substraat on usein enemmän substituoitu ja tuloksena on diolituotteita. Tämä tekee epoksideista erinomaisia välituotteita sekä funktionalisoituihin synteeseihin että polymeerien valmistukseen.

Käyttökohteet: laajasti käytettyjä ovat epoxyresinit ja glycidyyli-etyyltreinen esterit sekä niiden polymeroituminen kovettajilla, kuten amiinilla. Epoksidejä hyödynnetään liimoissa, pinnoitteissa ja komposiiteissa sekä osana monimutkaisempia rakennusvaiheita. Etyleen oksidi ja muut yksinkertaiset epoksidit ovat tärkeitä teollisuudessa mutta voivat olla myrkyllisiä ja ärsyttäviä käsitellä, joten turvallisuus- ja ympäristövaikutuksiin kiinnitetään huomiota.