Epoksidit

Epoksidit ovat kolmenjäsenisiä rengasmaisia oksiraniyhdisteitä, joissa happiatomi muodostaa renkaan kahden hiiliatomin kanssa. Yleisiä esimerkkejä ovat eteenoksidi (etylenen oksidi, C2H4O) ja propyleenoksidi (C3H6O). Renkaan jännitys tekee näistä yhdisteistä erittäin reaktiivisia, mikä mahdollistaa niiden käytön monissa orgaanisen synteesin vaiheissa sekä niiden toimimisen raaka-aineina epoxyhartseille.

Syntetisoiminen: tyypillisiä menetelmiä ovat alkeenien oksidoiminen hapella peroksidijohdannaisia reagensseja käyttäen, kuten mCPBA:ta (meta-chloro-perbenzoic acid). Toinen yleinen tapa on halohydriinireaktio: alkeeni reagoi halogeenin ja veden kanssa muodostaen halohydriinin, jonka jälkeen intramolekulaarinen SN2-reaktio muodostaa oksiranirenkaan.

Reaktiot ja sovellukset: epoksidit avaavat renkaansa nukleofiileille hapen läsnä ollessa, muodostaen dioleja, alkoholeja tai muita funktionaalisia yhdisteitä riippuen käytetystä nukleofiilistä. Epoksidit ovat keskeisiä rakennusaineita epoxyhartseille; epoksihartseja kovetetaan tyypillisesti amiineilla tai anhydrideillä, jolloin syntyy kestäviä polymeerejä ja pinnoitteita. Pienemmät epoksidit toimivat myös välituotteina monien orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa ja kemiallisessa synteesissä.

Turvallisuus ja ympäristö: monet epoksidit ovat ärsyttäviä ja voivat olla myrkyllisiä; tiettyjä, kuten ethylene oxide ja propylene oxide, pidetään karsinogeenisina. Käsittelyssä on noudatettava asianmukaisia turvallisuustoimia, kuten riittävä ilmanvaihto ja suojavarusteet. Ympäristövaikutukset riippuvat yhdisteestä, mutta joillakin epoksideilla voi olla toksisia vaikutuksia vesieliöihin ja ne voivat hajoaa vaihtelevasti.