oksiraniyhdisteitä

Oksiraniyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on kolmen jäsenen oksirengas (oksirane). Tämä pieni, jännitteinen rengas tekee oksiryehdisteistä erittäin reaktiivisia ja monipuolisia välituotteita orgaanisessa synteesissä. Epoksidit ovat yleisin tässä yhteydessä käytetty termi; suomeksi puhutaan usein oksidiaa tai oksirakenteisista yhdisteistä, mutta kontekstissa tarkoitetaan vakiintuneesti oksiraneja.

Syntyminen ja rakenne

Oksiraniyhdisteet syntyvät yleensä alkeeneista oksidoimalla, jolloin kaksinkertainen sidos muuttuu kolmen jäsenen rengasrakenteiseksi oksideiksi. Tavanomaisia menetelmiä ovat epoksidaation reagointi peroksidisten hapettimien, kuten mCPBA:n, avulla tai katalyyttiset oksidoimisreaktiot. Voidaan myös muodostaa oksiraneita halohydriinien epätyypillisistä muodoista. Rengas on pienikokoinen ja kiertynyt, mikä aiheuttaa huomattua jännitystä ja lisää reaktiivisuutta.

Reaktiot ja käyttäytyminen

Oksiraniyhdisteet reagoivat helposti renkaan avautuessa nukleofiileillä. Hapon katalysoimana renkaan aukeaminen tapahtuu yleensä enemmän substituoidun hiiliatomin kohdalta, kun taas neutraali- tai base katalysoidussa olotilassa avautuminen tapahtuu useimmiten vähemmän substituoidun hiiliatomin kohdalta. Rikkoutuneeseen rengasrakenteeseen voi syntyä vicinal-dioleita tai syötteen mukaan muita johdannaisia. Epoksidit toimivat myös polymeerien muodostumisen välituotteina polaaristen ja epäorgaanisten kumulatiivisten reaktioiden kautta, esimerkiksi epoxyresiinien ja polymeerien valmistuksessa.

Sovellukset ja turvallisuus

Oksiraniyhdisteet ovat tärkeitä orgaanisen synteesin välituotteita. Epoksidit ovat avainasemassa epoxyresiinien valmistuksessa, jolloin ne reagoi kovettajien kanssa luoden kestävät pinnoitteet ja liima-aineet. Ethyleenidioksidin kaltaiset alkeentut epoksidit ovat myös teollisia raaka-aineita. Turvallisuusnäkökulmana oksiranit ovat reaktiivisia ja voivat ärsyttää ihoa sekä silmiä; monet ovat syttyviä ja voivat muodostaa terveydelle haitallisia yhdisteitä, joten käsittely vaatii asianmukaisia suojavarusteita ja ventilaatiota.