halohydriinireaktio

Halohydriinireaktio on orgaanisen kemian reaktio, jossa alkeni reagoi halogeenin kanssa (yleisimmin Cl2 tai Br2) vesiliuoksessa muodostaen haloalcoholeja, eli halohydriinejä. Yleisimmät reaktiopleit ovat R-CH=CH2 + X2 + H2O → R-CH(OH)-CH2X, jossa X on halogeeni (Cl, Br tai I). Reaktio mahdollistaa nopeasti ja suorahkisesti haloalkoholin syntetisoinnin suoraan alkenistä.

Mekanismi perustuu halonium-ionin muodostumiseen. Halogeenihalauksen avulla muodostuu kiinteä, rengasmainen halonium-ioni alkeeneen yli. Vesi toimii nukleofiilinä ja hyökkää enemmän substituoidulle carbon-atomille, mikä johtaa anti-lisäykseen ja halogenin sijoittumiseen vähemmän substituted-karbonille sekä hydroksyyliryhmän sijoittumiseen enemmän substituted-karbonille. Reaktiokohdistus on regio- ja stereoselective; anti-additio tuottaa halohydrinin, jossa OH ja X ovat vastakkaisissa asennoissa, ja OH on yleisesti enemmän substituted-karbonilla.

Stereospecificiteetti ja substituointi riippuvat alkeeneen rakenteesta. Sillä ei ole yhtä ainoaa suuntaa kaikille substraateille, mutta useimmiten halohydrinit johtavat anti-suhteiseen konfiguraatioon. Reaktiosta saadaan usein eri haloalkoholeja riippuen käytetystä halogeenistä (esim. 2-bromo-1-alkanoli tai 1-chloro-2-alkanoli).

Käyttö ja sovellukset: halohydriinireaktiota käytetään laajalti haloalkoholien synteesissä sekä halohydriinien kautta epoksidien muodostuksessa tavanomaisella peruslisäyksen kautta, jolloin halohydriini muunnetaan epoksidiksi. Tämän reaktiosarjan avulla voidaan linjata reaktioketjuja monimutkaisempien yhdisteiden valmistuksessa. Reaktiona on yleensä varovaista, koska halogeenit ja HOX-yhdisteet ovat hyvin reaktiivisia ja melko syttyviä.

Turvallisuus ja varotoimet: käytetään asianmukaisia suojavarusteita ja asianmukaisia olosuhteita, sillä halogeenit ja veden kanssa muodostuvat reaktiiviset hapet ovat syövyttäviä ja voivat olla haitallisia ympäristölle.