Enantiomereita

Enantiomeereja ovat stereoisomeerejä, jotka ovat toistensa peilikuvia mutta eivät ole toistensa kanssa päällekkäin. Tämä ominaisuus johtuu kiraalisuudesta, joka tarkoittaa molekyylin kyvyttömyyttä olla identtinen peilikuvan kanssa. Kiraalisuus esiintyy yleisimmin hiiliatomin ollessa sitoutunut neljään erilaiseen atomiin tai atomiryhmään. Tällöin muodostuu kaksi enantiomeeria, joita kutsutaan usein "käsiiksi", koska ne ovat kuin vasen ja oikea käsi.

Enantiomeereilla on monia identtisiä fysikaalisia ominaisuuksia, kuten sulamispiste, kiehumispiste ja liukoisuus. Ne eroavat kuitenkin toisistaan siinä, miten ne vuorovaikuttavat polaroidun valon kanssa. Toinen enantiomeeri kiertää polaroidun valon tasoa myötäpäivään (dekstrorotaattorinen, merkitty d tai +), kun taas toinen kiertää sitä vastapäivään (levorotaattorinen, merkitty l tai -). Tätä ominaisuutta kutsutaan optiseksi aktiivisuudeksi.

Kemiallisesti enantiomeerit reagoivat samalla tavalla useimpien muiden kuin kiraalisten yhdisteiden kanssa. Kuitenkin vuorovaikutuksessa toisten kiraalisten molekyylien kanssa, kuten entsyymien tai reseptorien kanssa biologisissa järjestelmissä, enantiomeerit voivat käyttäytyä täysin eri tavoin. Tämä on erittäin tärkeää esimerkiksi lääketieteessä, sillä toinen enantiomeeri voi olla terapeuttisesti tehokas, kun taas toinen voi olla tehoton tai jopa haitallinen. Synteettisessä kemiassa enantiomeerien erottaminen tai selektiivinen tuottaminen on haastavaa, mutta välttämätöntä monien sovellusten kannalta.