kiraalisuudesta

Kiraalisuus on ominaisuus, jonka mukaan kappale ei ole peilikuvansa kanssa superimionoitu. Stereokeemiassa tällaiset molekyylit ovat enantiomeereja, jotka ovat toistensa peilikuvia. Kiraalisuus syntyy usein stereogeenisesta keskuksesta, kuten tetraedrisen hiiliatomin ympärillä, jossa on neljä erilaista substituenttia. On myös muita kiertymäjohtoisia rakenteita, kuten axiaalinen tai helicaalinen chirality.

Enantiomeerit eroavat kemiallisessa reagoinnissaan ja biologisissa vuorovaikutuksissaan, vaikka niiden yleiset fysikaaliset ominaisuudet voivat olla identtisiä epäselvässä ympäristössä. Ne voivat kiertää planeetan polarisoitua valoa myötä- tai vastapäivään, eli niillä on optinen aktiivisuus. Stereokirjoitus R/S (Cahn–Ingold–Prelog) kuvastaa huoneistollista konfiguraatiota tietyssä stereogeenisessä keskuksessa. Diastereomerit ovat taas samassa molekyylissä esiintyviä epäksiäsi stereoisomeereja, joilla on erilaiset fyysiset ominaisuudet.

Kiraalisuus on keskeinen käsite biologiassa ja lääke-aineteollisuudessa. Monet biomolekyylit ovat käänteisiä ja niiden toiminta on enimmäkseen stereospecificiä: entsyymit ja reseptorit voivat sitoutua vain toiseen enantiomeeriin. Lisäksi tämän vuoksi sekä tehokkaat että turvalliset lääkkeet pyritään usein kehittämään enantiopureina. Historiaan kuuluu myös varoitusesimerkki Thalidomide-tilanteesta, joka osoitti chiralityn ratkaisevan roolin lääkevaikutuksissa.

Molekyylien kiraalisuutta voidaan tutkia ja erottaa useilla menetelmillä, kuten polarimetrialla, circular dichroismilla, chiraalilla kromatografialla ja ydinmagneettisella resonanssilla erotteluun käytettävillä kirsillisillä lisäaineilla. Rakenteiden kolmiulotteinen määrittäminen tapahtuu usein röntgendiffraktiolla.